Vergleich von Vorteilen und von Nachteilen einiger Synthesemethoden von Luminol

Luminol ist ein chemiluminescent Reagens. Unter den vielen chemiluminescent Reagenzien haben luminol Reagenzien hohe Lumineszenzquantenausbeute und gute Wasserlöslichkeit und können mit verschiedenen Oxydationsmitteln chemisch reagieren und das weit verbreitetste chemiluminescent Reagens geworden sein. Sein Lumineszenzmechanismus ist der der oxydierenden Reaktion. Sie werden durch Meerrettichperoxydase unter alkalischen Bedingungen katalysiert und oxidiert durch Wasserstoffperoxid, um ihre aufgeregten Vermittler zu produzieren, die zur aminophthalic Säure zurückgehen. Wenn sie zum Grundzustand zurückgehen, strahlen sie Photon aus. Deshalb haben Luminol-Reagenzien guten Anwendungswert und breite Marktnachfrageaussichten. Die Vorteile und die Nachteile einiger Luminol-Synthesemethoden werden kurz hier beschrieben.

Die gängige Methode des Vorbereitens von luminol hat hauptsächlich die folgenden synthetischen Wege:

(1) unter Verwendung nitrophthalic Säure 3 als Rohstoff, macht er eine Zyklisierungsreaktion mit Hydrazinhydrat durch und wird mit einem Versicherungspulver verringert, um luminol (J. Chem. Educ zu erreichen., 1934, II: 142~145). Diese synthetische Methode hat einen einfachen Prozessweg, aber die Nachteile sind: 1. Die Reaktionstemperatur im ersten Schritt ist hoch und erfordert 225 Grad; 2. Die Reinigung ist schwierig. Der erste Schritt erfordert den Gebrauch von hoch-Kochen des Substanztriäthylenglykols als Lösungsmittel, das schwierig zu entfernen ist. Das Reduktionsmittelsicherheitspulver, das im zweiten Schritt benutzt wird, zerlegt während der Reaktion, um einige anorganische Verunreinigungen zu produzieren, die schwierig zu entfernen sind; 3. Der Ertrag ist, nur ungefähr 30% niedrig.

(2) unter Verwendung nitrophthalic Säure 3 als Rohstoff, macht er eine Zyklisierungsreaktion mit Hydrazinsulfat durch und wird mit einem Versicherungspulver verringert, um luminol zu erreichen (Org. Synth. 1949, 29, 78 und Org. Synth. 1949, 29, 8). Die Synthesemethode hat etwas Verbesserungen auf Weg einer gemacht, aber die Nachteile sind: 1. Das in hohem Grade giftige Hydrazinsulfat wird benutzt; 2. Die Reaktionstemperatur im ersten Schritt ist 170 Grad, ist die Temperatur zu hoch, und der Materialbedarf ist hoch; 3. Die Reaktion produziert viel überschüssige Flüssigkeit und das Reduktionsmittelsicherheitspulver, das im zweiten Schritt benutzt wird, zerlegt während der Reaktion, um einige anorganische Verunreinigungen zu produzieren, die schwierig zu entfernen sind.

(3) wird Monophthalic-Anhydrid während der Rohstoff zum Nitrat mit Mischsäure benutzt, um Säure 3 zu erhalten nitrophthalic, entwässern mit Essigsäureanhydrid, um Anhydrid 3 zu erhalten nitrophthalic, dann Hydrazin zerlegen und schließlich Eisenpulver erhalten Lumino verringern. Die Mängel dieser Synthesemethode sind: 1. langer synthetischer Weg; 2. gemischte saure Nitrierung, die eine große Menge säurehaltige überschüssige Flüssigkeit erzeugt; 3. Eisenpulverreduzierung, eine große Menge Eisenschlackenabfall und größere Umweltverschmutzung.

Eine andere Methode der Synthetisierung von luminol oder von isoluminol unter Verwendung der Eintopfmethode hat offensichtliche Vorteile und nützlichen die Effekte, die mit dem früheren Art. verglichen werden.

1) Die Methode verwirklicht die Fertigstellung der dreistufigen Reaktion im gleichen Topf, ohne irgendeine Reinigungsbehandlung des Zwischenproduktes und erreicht schließlich das Produkt direkt.

2) Die Methode hat einfachen Syntheseweg, bedingt milde Reaktion, einfache Operation, und die erforderlichen Reagenzien sind alle herkömmliche Reagenzien, und die erforderliche Ausrüstung ist herkömmliche Ausrüstung, also ist der Preis niedrig, deshalb sind die Kosten, die für Synthese erfordert werden, niedrig, passend für industrielle Massenproduktion.

3) Der Ertrag und die Reinheit von luminol und von isoluminol dadurch synthetisiert sind hoch. Der Ertrag von luminol und das isoluminol sind beide über 80%, und die Reinheit von HPLC ist über 98%, das die Industrialisierung von Produkten völlig treffen kann. Produktion und Marktnachfrage.